К затерянным среди скал и лесов "пещерным" городам из окружающих долин, с севера, востока, юга и запада ведут очень древние, уже еле заметные дороги. Местами отчетливо видно, что они вымощены камнем, но на большинстве участков об их существовании можно разве только догадываться.

Все эти дороги сходятся в одной точке — у начала седловины близ юго-западной оконечности Эски-Кермена.

Эски-Кермен возник в конце VI века на высоком плато, ограниченном отвесными скалами, возле торговых путей из степей в Херсонес Таврический. Согласно существующей версии, именно через этот район проходил древний сухопутный путь из Северного Причерноморья и степной части Крыма в Херсонес, а поселение на Эски-Кермене возникло первоначально как один из пунктов ночных стоянок.

Предположительно в 80-х гг. VIII в. крепость была разрушена в связи с антихазарским восстанием Иоанна Готского. Толчком к выступлению против хазар мог послужить захват последними Дороса, главного города Готии. Скорее всего, Дорос — это крупнейшая в Крыму крепость, находившаяся на Мангупском плато. Эски-Кермен, расположенный от Мангупа всего в 5 км, тоже, вероятно, подвергся разгрому, но раскопки последних лет позволяют предполагать, что оборонительные стены в дальнейшем были восстановлены. К немногим существовавшим до этого внутрискальным помещениям у стен и на обрывах, служивших укрытиями для караульных, добавляются разнообразные и многочисленные искусственные пещеры, приспособленные для хозяйственных нужд — кладовые, стойла.

Расцвет жизни на плато приходится на X-XIII вв. На месте бывшей крепости формируется средневековый город. К XII-XIII вв. городище уж было застроено прямоугольными кварталами, разделенными улицами шириной до 2 метров. Величина крепости позволяла при необходимости укрыться нескольким тысячам окрестных жителей со скотом и продовольствием.

В 1299 году город подвергся опустошительному набегу татарской орды эмира Ногая. Почти все население погибло, уцелевшие разбежались. Через некоторое время жизнь на плато возродилась и понемногу тлела, постепенно угасая до XV века.

Руины постепенно оказались погребенными под землей, заросли кустарником и лесом. В конце XVI в. татарское население уже не знало настоящего его названия, именуя городище Черкес-Керменом, а еще позднее, в XVIII в., появляется название Эски-Кермен, что означает "Старая крепость".

На исключительную древность Эски-Кермена ссылался еще в XVI веке литовский посол к крымскому хану Мартин Броневский. В 1578 году он докладывал:

"... подле (Черкес-Кермена)... находятся остатки другаго укрепленiя и города, которые такъ стары, что ни Турки, ни Татары, ниже самые Греки не знаютъ названiя".

Это далеко не самый большой по площади "пещерный" город, но, без сомнения, самый "пещерный". Это обстоятельство отмечал писатель Евгений Марков:

"Въ Крыму нетъ пещернаго города, более характернаго: кроме пещер — ничего, ни малейшаго следа развалинъ...".

В недрах скального массива Эски-Кермена скрывается 332 (!) искусно вырубленных в скалах крипт — своеобразный рекорд для юго-западного Предгорья! А еще — это самый "затерянный" город: достигнуть его подножия можно только преодолев пешком или на автомобиле расстояние в несколько километров. Может быть, именно это обстоятельство и способствовало относительно хорошей сохранности здешних пещер и сооружений.